Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не так-то просто оставить позади. Старые друзья, а главное — враги, отнюдь не рады его появлению и видят в нем угрозу своим нынешним интересам. Егору приходится балансировать на тонкой грани, стараясь не скатиться обратно в криминальный мир, который он покинул, и одновременно защищая себя и своих близких от новых угроз. Его главное стремление — обрести нормальную жизнь, завести семью и честно зарабатывать на хлеб, но обстоятельства раз за разом бросают ему вызов, проверяя его принципы и решимость на прочность. Каждая серия — это новый виток напряженной борьбы, где Егор вынужден использовать старые навыки и связи, чтобы решать новые проблемы, возникающие на его пути к спокойствию. Сюжетная линия первого сезона насыщена интригами, неожиданными поворотами и внутренними конфликтами героя. Егор сталкивается не только с внешними врагами из своего прошлого, но и с собственными демонами, сомнениями и ностальгией по тому времени, когда он был «авторитетом». Появление в его жизни новой любви и старых друзей, которые также пытаются найти свое место в изменившемся мире, добавляет драматизма и глубины повествованию. Постепенно Егор понимает, что просто «завязать» недостаточно, ему предстоит не только физически противостоять криминальным группировкам, жаждущим его уничтожения, но и окончательно определиться, кто он есть на самом деле: бывший преступник или человек, способный построить новое будущее. Финал сезона оставляет зрителя в напряженном ожидании, так как ставки в этой опасной игре становятся предельно высокими, а цена ошибки — непоправимой.